冯氏配体——抗菌药“药效团”4-恶唑烷酮的光催化合成
2023-08-04 · 推荐产品 · 百灵威授权转载
由于产生耐药性的病原菌不断出现，开发新型抗菌药物具有重要意义。恶唑烷酮类抗菌药是继磺胺类和喹诺酮类之后，结构和作用机制都很新颖的第三类全合成抗菌药物，第一个人工合成的恶唑烷酮类抗菌药物利奈唑胺（Linezolid）于2000年4月在美国批准上市。
2002年，Macherla等人研究发现海洋放线菌NPS008920能产生一系列新的恶唑烷酮类化合物：lipoxazolidinone A、B和C（图1中化合物1、2、3）。三者结构中均含有4-恶唑烷酮结构，其抗菌活性与含有2-恶唑烷酮的利奈唑胺相当，且4-恶唑烷酮环中的酰胺键水解会导致其丧失抗菌活性，这表明4-恶唑烷酮可以作为一种新型的抗菌药物的药效团[1]。
![图1 lipoxazolidinone A、B、C和利奈唑胺（Linezolid）<sup>[1]</sup>](/assets/jk-articles-all/bf06727d304607bf5b19889b.jpg)
然而，4-恶唑烷酮类化合物的合成研究较少，氧代酰胺的 Norrish II 型转化中通常会伴随产生4-恶唑烷酮，但占比低，所以其发展受到一定限制。四川大学冯小明院士课题组首次尝试使用L-PrMe2Ad/Zn(BF4) •6H2O配合物催化氧代酰胺 Norrish II 型转化反应，在蓝光照射下，以优异的产率和良好的对映选择性生成多种手性4-恶唑烷酮化合物（图2）。该反应普适性高，反式-4-恶唑烷酮用碱处理后可以转化为顺式-4-恶唑烷酮，为4-恶唑烷酮化合物在抗菌领域的研发应用奠定了基础。
![图2 冯氏手性氮氧配体/Zn(II)配合物催化合成手性4-恶唑烷酮化合物<sup>[2]</sup>](/assets/jk-articles-all/75a567e8ef4f42af3886ea2b.jpg)
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2002年，Macherla等人研究发现海洋放线菌NPS008920能产生一系列新的恶唑烷酮类化合物：lipoxazolidinone A、B和C（图1中化合物1、2、3）。三者结构中均含有4-恶唑烷酮结构，其抗菌活性与含有2-恶唑烷酮的利奈唑胺相当，且4-恶唑烷酮环中的酰胺键水解会导致其丧失抗菌活性，这表明4-恶唑烷酮可以作为一种新型的抗菌药物的药效团[1]。
图1 lipoxazolidinone A、B、C和利奈唑胺（Linezolid）[1]
图2 冯氏手性氮氧配体/Zn(II)配合物催化合成手性4-恶唑烷酮化合物[2]
百灵威独家供应四川大学冯小明院士开发的冯氏手性氮氧配体系列产品，纯度高，现货充足，还可提供多种金属盐、反应添加剂、有机碱和溶剂等相关产品。
冯氏手性氮氧配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| NO-Feng-PBnPPr, L-PrBn, 95% NO-冯-PBnPPr | 870716-86-2 | 2699014 |
| NO-Feng-PPhPPr, L-PrPh, 95% NO-冯-PPhPPr | 945564-81-8 | 2699013 |
| NO-Feng-PDMPPy, L-PrMe2, 99% NO-冯-PDMPPy | 1330533-36-2 | 1595284 |
| NO-Feng-PDiPPPi, L-PiPr2, 99% NO-冯-PDiPPPi | 1000051-40-0 | 1595285 |
金属盐
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Copper(II) trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲烷磺酸铜(II) | 34946-82-2 | 208060 |
| Iron(II) trifluoromethanesulfonate, 98% (Iron triflate) 三氟甲磺酸亚铁(II) | 59163-91-6 | 26-2830 |
| Lanthanum trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲磺酸镧 | 52093-26-2 | 526606 |
| Magnesium trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲磺酸镁 | 60871-83-2 | 152796 |
| Nickel(II) trifluoromethanesulfonate, 96% 三氟甲磺酸镍(II) | 60871-84-3 | 810702 |
| Samarium(III) trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲磺酸钐(III) | 52093-28-4 | 246805 |
| Zinc trifluoromethanesulfonate, min. 98% 三氟甲烷磺酸锌 | 54010-75-2 | 30-4000 |
| Zinc tetrafluoroborate hydrate, 98% 四氟硼酸锌水合物 | 13826-88-5 | 93-3010 |
添加剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, 99% 双(三氟甲磺酰)亚胺锂 | 90076-65-6 | 221472 |
| Molecular sieves, 4Å, particle size: 1.7 - 2.5 mm 分子筛 | 70955-01-0 | 999235 |
| Sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate, 97% 四[3,5-二(三氟甲基)苯基]硼酸钠 | 79060-88-1 | 375225 |
| Sodium sulfate, 99%, ACS reagent 硫酸钠 | 7757-82-6 | 101046 |
| Tetrabutylammonium fluoride, 75 wt.% solution in H2O 四丁基氟化铵 | 429-41-4 | 915029 |
| Tetrabutylammonium bromide, 99% 四丁基溴化铵 | 1643-19-2 | 238357 |
| Triethylamine, 99% 三乙胺 | 121-44-8 | 432915 |
有机碱
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 98% 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 | 6674-22-2 | 292269 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, water≤10 ppm, J&KSeal 乙腈 | 75-05-8 | 980779 |
| Benzotrifluoride, 99%, SuperDry, water≤10 ppm, J&KSeal 三氟甲基苯 | 98-08-8 | 350291 |
| tert-Butanol, 99.5%, ACS reagent 叔丁醇 | 75-65-0 | 926353 |
| Chlorobenzene, 99% 氯苯 | 108-90-7 | 292651 |
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 908525 |
| 1,2-Dichloroethane, 99% 1,2-二氯乙烷 | 107-06-2 | 353972 |
| Ethyl acetate, 99.5%, SuperDry, J&KSeal 乙酸乙酯 | 141-78-6 | 954403 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 974643 |
| 1,1,2,2-Tetrachloroethane, 98.5% 1,1,2,2-四氯乙烷 | 79-34-5 | 470939 |
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参考文献
- Macherla V R, Liu J, Sunga M, et al. Lipoxazolidinones A, B, and C: antibacterial 4-oxazolidinones from a marine actinomycete isolated from a Guam marine sediment[J]. The Journal of Natural Products, 2007, 70(9): 1454-1457.
- Zhan T, Yang L, Chen Q, et al. Chiral Lewis acid-catalyzed Norrish type II cyclization to synthesize α-oxazolidinones via enantioselective protonation[J]. CCS Chemistry, 2022: 1-10.
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