冯氏配体——动力学拆分法合成“药效团”α-亚甲基-γ-丁内酯
2023-07-26 · 推荐产品 · 百灵威授权转载
α-亚甲基-γ-丁内酯骨架在活性天然产物中广泛存在，据记载，大约有超过7500种天然产物含有这种结构。因其能与生物大分子反应形成共价键，进而影响其生理功能，α-亚甲基-γ-丁内酯也是药物分子中重要的“药效团”之一（图1）。例如，parthenolide 具有抗癌、抗炎、抗病毒活性；helenialn具有抗炎活性；eriolanin具有抗白血病的作用。
![图1 具有α-亚甲基-γ-丁内酯骨架的重要化合物<sup>[1]</sup>](/assets/jk-articles-all/13cee3be6f3e00d39dbdb724.jpg)
然而，传统的高效合成α-亚甲基-γ-丁内酯类化合物的方法（烯丙基硼酸酯与醛的烯丙基化/内酯化反应）通常依赖于化学计量的手性辅基，考虑到合成效率和原子经济性，四川大学冯小明教授课题组以L-RaPr2/Al(OTf)3配合物为催化剂，催化烯丙基硼酸酯和苯甲醛衍生物不对称内酯化，通过动力学拆分的方式合成了一系列α-亚甲基-γ-丁内酯类化合物（图2）。
![图2 冯氏手性氮氧配体/Al(III)配合物催化合成α-亚甲基-γ-丁内酯类化合物<sup>[1]</sup>](/assets/jk-articles-all/b1613a3ef78385863636ab87.jpg)
利用这一反应，冯小明课教授题组还实现了天然产物eupomatilones的不对称全合成（图3），他们对新合成的手性产物进行了生物活性测试，研究发现其中一些化合物对于肝癌细胞具有较强的抑制作用。
![图3 天然产物Eupomatilones 2和 Eupomatilones 5的全合成<sup>[1]</sup>](/assets/jk-articles-all/14dd0fb8e3cb8b57a79566bd.jpg)
More
More
More
More
More
手性催化剂和配体
冯氏配体——产物可衍生为非达司他、瑞匹洛坦和沙立佐坦中间体
冯氏配体——抗菌药“药效团”4-恶唑烷酮的光催化合成
Buchwald新发JACS：实现碱敏感性五元杂芳基卤化物与脂肪胺C-N偶联
手性配体——品种齐全，选择性好，更有最新科研成果供应
叶龙武教授科研成果 | 一类新型双齿噁唑啉配体
经典与新颖的完美结合——手性噁唑啉配体
金鸡纳碱——不对称合成中的高效催化剂
手性膦酸催化剂最新应用盘点
图1 具有α-亚甲基-γ-丁内酯骨架的重要化合物[1]
图2 冯氏手性氮氧配体/Al(III)配合物催化合成α-亚甲基-γ-丁内酯类化合物[1]
图3 天然产物Eupomatilones 2和 Eupomatilones 5的全合成[1]
百灵威独家供应四川大学冯小明教授开发的冯氏手性氮氧配体系列产品，纯度高，现货充足，还可提供多种金属盐、钯催化剂、膦配体和溶剂等相关产品。
冯氏手性氮氧配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| NO-Feng-PDiPPRa, L-RaPr2, 95% NO-冯-PDiPPRa | 1005495-74-8 | 1595287 |
| NO-Feng-PDiPPPi, L-PiPr2, 99% NO-冯-PDiPPPi | 1000051-40-0 | 1595285 |
| NO-Feng-PDMPRa, L-RaMe2, 99% NO-冯-PDMPRa | 1132049-44-5 | 1595288 |
| NO-Feng-PDiPPPr, L-PrPr2, 99% NO-冯-PDiPPPr | 945564-85-2 | 1595283 |
金属盐
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Aluminum trifluoromethanesulfonate, 99% 三氟甲磺酸铝 | 74974-61-1 | 474717 |
| Iron(II) trifluoromethanesulfonate, 98% (Iron triflate) 三氟甲磺酸亚铁(II) | 59163-91-6 | 26-2830 |
| Lanthanum trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲磺酸镧 | 52093-26-2 | 526606 |
| Magnesium trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲磺酸镁 | 60871-83-2 | 152796 |
| Nickel(II) trifluoromethanesulfonate, 96% 三氟甲磺酸镍(II) | 60871-84-3 | 810702 |
| Samarium(III) trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲磺酸钐(III) | 52093-28-4 | 246805 |
| Scandium(III) triflate, 98% 三氟甲磺酸钪 | 144026-79-9 | 302513 |
| Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate, 98% 三氟甲磺酸镱(III) | 54761-04-5 | 904954 |
钯催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Bis(dibenzylideneacetone)palladium, 98% 双(二亚苄基丙酮)钯(0) | 32005-36-0 | 141541 |
膦配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl, min. 98% SPhos 2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-联苯 | 657408-07-6 | 15-1143 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 1,2-Dichloroethane, 99% 1,2-二氯乙烷 | 107-06-2 | 353972 |
| 1,1,2,2-Tetrachloroethane, 98.5% 1,1,2,2-四氯乙烷 | 79-34-5 | 470939 |
| Acetonitrile, 99.9%, SuperDry, water≤10 ppm, J&KSeal 乙腈 | 75-05-8 | 980779 |
| Benzotrifluoride, 99%, SuperDry, water≤10 ppm, J&KSeal 三氟甲基苯 | 98-08-8 | 350291 |
| Chlorobenzene, 99% 氯苯 | 108-90-7 | 292651 |
| Dichloromethane, 99.9%, SuperDry, with molecular sieves, water≤30 ppm, J&KSeal 二氯甲烷 | 75-09-2 | 908525 |
| Ethyl acetate, 99.5%, SuperDry, J&KSeal 乙酸乙酯 | 141-78-6 | 954403 |
| Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 974643 |
| tert-Butanol, 99.5%, ACS reagent 叔丁醇 | 75-65-0 | 926353 |
相关产品
有机分子催化剂手性催化剂和配体
参考文献
推荐阅读
冯氏配体——可用于尼群地平、尼莫地平和非洛地平合成冯氏配体——产物可衍生为非达司他、瑞匹洛坦和沙立佐坦中间体
冯氏配体——抗菌药“药效团”4-恶唑烷酮的光催化合成
Buchwald新发JACS：实现碱敏感性五元杂芳基卤化物与脂肪胺C-N偶联
手性配体——品种齐全，选择性好，更有最新科研成果供应
叶龙武教授科研成果 | 一类新型双齿噁唑啉配体
经典与新颖的完美结合——手性噁唑啉配体
金鸡纳碱——不对称合成中的高效催化剂
手性膦酸催化剂最新应用盘点
