BINAP配体及催化剂——活性高，选择性好！
2023-07-19 · 系列介绍 · 百灵威授权转载
1980年，Noyori课题组合成了首个 C2对称性的轴手性的双齿膦配体——2,2'-二苯基膦-1,1'-联萘（BINAP），随后他们研究发现BINAP-Rh配合物可用于催化L-薄荷醇的高效合成，并与香料公司合作实现了其工业化应用。由于催化活性高，选择性好，人们通过改造BINAP配体中的萘环和苯环开发出来各种BINAP配体衍生物。
BINAP配体及其衍生物具有极强的空间位阻作用，能够与多种金属形成配合物，主要应用于催化C＝C 键、C＝O 键和C＝N 键的不对称氢化反应，其中最具代表性的催化剂是BINAP-Pd和BINAP-Ru。年销售额高达数十亿美元的消炎解热镇痛药(S)-萘普生的合成方法之一就是使用(S)-BINAP-Ru催化剂催化制备。
百灵威可提供多种不同类别BINAP配体及BINAP-Pd和BINAP-Ru催化剂系列产品，催化活性高，对映选择性好！
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图1 BINAP配体的构型
图2 (S)-Binap-Ru催化剂制备 (S)-萘普生
BINAP配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% 2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘 | 98327-87-8 | 252679 |
| (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (R)-(+)-BINAP (R)-(+)- 2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘 | 76189-55-4 | 15-0150 |
| (S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘 | 76189-56-5 | 137724 |
| (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl (R)-(+)-H8-BINAP (R)-(+)-2,2'-双(二苯基膦)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-联萘 | 139139-86-9 | 15-2972 |
| (S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl (S)-(-)-H8-BINAP (R)-(+)-2,2'-双(二苯基膦)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-联萘 | 139139-93-8 | 15-2973 |
| (R)-(+)-2,2'-Bis(di-p-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (R)-(+)-TolBINAP (R)-(+)-2,2′-双(二-对甲苯基膦)-1,1′-联萘 | 99646-28-3 | 15-0152 |
BINAP-Pd催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dichloro[(R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl]palladium(II), min. 98% [(R)-(+)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯 | 115826-95-4 | 46-0870 |
| Dichloro[(S)-(-)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl]palladium(II), min. 98% [(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯 | 127593-28-6 | 46-0871 |
BINAP-Ru催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Chloro[(R)-(-)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl][(R)-1,1-bis(4-methoxyphenyl)-3-methylbutane-1,2-diamine]ruthenium(II) tetrafluoroborate, min. 97% 氯[(R)-(-)-2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘][(R)-1,1-双(4-甲氧基苯基)-3-甲基丁烷-1,2-二胺]钌(II)四氟硼酸盐 | N/A | 44-0136 |
| Chloro[(R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl][(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine)]ruthenium(II) tetrafluoroborate, min. 97% 氯[(R)-2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘][(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺)]钌(II)四氟硼酸盐 | 1150112-42-7 | 44-0134 |
| Chloro[(R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl][(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine]ruthenium(II) tetrakis(pentafluorophenyl)borate, min. 97% 氯[(R)-2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘)][(1R,2R)-环己烷-1,2-二胺]钌(II)四(五氟苯基)硼酸盐 | 1150112-55-2 | 44-6054 |
| Chloro[(S)-(-)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl](p-cymene)ruthenium(II) chloride [RuCl(p-cymene)((S)-binap)]Cl 氯[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]钌(II) | 130004-33-0 | 44-0086 |
| Chloro[(R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl](p-cymene)ruthenium(II) chloride [RuCl(p-cymene)((R)-H8-binap)]Cl 氯[(R)-(+)-2,2′-双(二苯基膦)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-八氢-1,1′-联萘](p-伞花素)氯化钌(II) | 944451-26-7 | 44-0094 |
| Diacetato[(S)-(-)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl]ruthenium(II), 98% 二乙酸[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘基]钌(II) | 261948-85-0 | 792043 |
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