金鸡纳碱——不对称合成中的高效催化剂
2023-03-28 · 系列介绍 · 百灵威授权转载
金鸡纳碱最初是从金鸡纳树皮中提取得到的，金鸡纳树皮中含有三十多种生物碱，其主要成分是奎宁（QN）、奎尼丁（QD）、辛可尼丁（CD）和辛可宁（CN）（图1）。这些生物碱都含有手性的1-二环[2.2.2]含氮辛烷和喹啉环结构，可提供天然的手性环境，在不对称催化反应中表现出优异的的立体选择性。
![图1 金鸡纳生物碱及其结构<sup>[1]</sup>](/assets/jk-articles-all/33e6afe82726d8a817588e37.jpg)
金鸡纳碱还具有易于修饰的优点。近年来，研究人员以金鸡纳碱为前体，进行结构改造，已经开发出许多金鸡纳碱衍生物，应用于各种不对称催化反应。比如，金鸡纳碱衍生的胺-硫脲催化剂可用于不对称 Diels-Alder 反应、不对称 Aza-Henry 反应和不对称 Mannich 加成反应；金鸡纳碱衍生的方酰胺催化催化剂可用于不对称氧化脱芳/ Oxa-Michael 加成反应[2]。
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图1 金鸡纳生物碱及其结构[1]
图2 代表性金鸡纳碱衍生物催化剂
产品列表
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Cinchonine, 95%
辛可宁 | 118-10-5 | 287282 |
| Cinchonidine, 98.5% 辛可尼丁 | 485-71-2 | 232996 |
| Hydroquinine, 95%
氢化奎宁 | 522-66-7 | 586955 |
| N-Benzylcinchonidinium chloride, 99% N-苄基氯化辛可尼丁 | 69257-04-1 | 296650 |
| N-Benzylquininium chloride, 98%
N-苄基奎宁鎓氯化物 | 67174-25-8 | 282966 |
| N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(9R)-6'-methoxy-9-cinchonanyl]thiourea, 97% N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(9R)-6'-甲氧基-9-金鸡宁基]硫脲 | 852913-25-8 | 1489888 |
| N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(8a,9S)-6'-methoxy-9-cinchonanyl]thiourea, 98%
N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 | 852913-16-7 | 1500346 |
| Quinidine, 99% 奎尼丁 | 56-54-2 | 272633 |
参考文献
- Boratyński P J, Zielińska-Błajet M, Skarżewski J. Cinchona alkaloids—derivatives and applications[J]. The Alkaloids: Chemistry and Biology, 2019, 82: 29-145.
- 许双花, 陈俊, 陈加荣,等. 金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化中的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(11):25.
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