常见不对称氢化反应及其所需试剂
2022-12-26 · 系列介绍 · 百灵威授权转载
不对称氢化反应是在手性催化剂作用下,将含有C=C、C=O和C=N的化合物与氢气加成转化为手性中心含氢的产物的过程。该反应以氢气作为还原剂,简单高效,环境友好、原子经济性高,广泛应用于手性药物合成(如左旋多巴、萘普生、布洛芬等)。常用手性催化剂主要是金属钌(Ru)、铑(Rh)、铱(Ir)与手性膦配体形成的络合物,其中DIOP、DIPAMP、BINAP、Du Phos、BPE、JosiPhos 等膦配体已被成功应用到不对称氢化反应中(见图1)。
常见的不对称氢化反应主要主要包括以下两种:
反应示例
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百灵威可提供多种不对称氢化反应所需产品,助力不对称合成领域研究
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酮
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图1 不对称氢化反应代表性膦配体结构
1. Noyori不对称氢化反应
该反应以在手性双膦配体BINAP与金属钌(Ru)配位形成的手性络合物为催化剂,可催化还原脱氢氨基酸、烯胺、不饱和羧酸和简单酮等化合物。反应示例
2. Kagan-Horner-Knowle不对称氢化反应
该反应以膦配体与金属铑(Rh)形成的手性络合物为催化剂,可将前手性烯烃(如双键共轭的羧酸或酰胺)进行对映选择性的氢化。反应示例
- 包括金属催化剂、BINAP、DuPhos、BPE、JosiPhos等膦配体系列产品;
- 纯度高,质控严格,批次质量稳定。
产品列表
金属催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Diacetato{(R)-(+)-2,2'-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl}ruthenium(II) Ru(OAc)2[(R)-xylbinap] 二乙酸[(R)-(+)-2,2'-双[[二(3,5-二甲苯基)膦]-1,1'-联萘基]钌 | 374067-50-2 | 44-0164 |
| Dichloro{(R)-(+)-2,2'-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl}[(1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine]ruthenium(II) RuCl2[(R)-xylbinap][(R,R)-dpen] 二氯化[(S)-2,2'-双[[二(3,5-二甲苯基)膦]-1,1'-联萘基][(R,R)-1,2-二苯乙烯基二胺]钌 | 220114-38-5 | 44-0226 |
| Dichloro[(S)-(-)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl]ruthenium(II), min. 95% [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌 | 134524-84-8 | 44-0249 |
BINAP配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98%
(R)-(+)- 2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘 | 76189-55-4 | 903287 |
| (S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98%
(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘 | 76189-56-5 | 137724 |
BPE配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| (+)-1,2-Bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)ethane, 98+% (R,R)-Et-BPE
(+)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二乙基膦)乙烷 | 136705-62-9 | 15-0101 |
| (-)-1,2-Bis((2S,5S)-2,5-diethylphospholano)ethane, 98+% (S,S)-Et-BPE
(-)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二乙基膦)乙烷 | 136779-27-6 | 15-0102 |
DuPhos配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| (-)-1,2-Bis((2R,5R)-2,5-dimethylphospholano)benzene, min.98% (R,R)-Me-DUPHOS
(-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基膦)苯 | 147253-67-6 | 15-0096 |
| (+)-1,2-Bis((2S,5S)-2,5-dimethylphospholano)benzene, min. 98% (S,S)-Me-DUPHOS
(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基膦)苯 | 136735-95-0 | 15-0092 |
JosiPhos配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| (R)-(-)-1-[(S)-2-(Di-1-naphthylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-3,5-xylylphosphine, min. 97%
(R)-1-{(S)-2-[二(1-萘基)膦]二茂铁基}乙基二(3,5-二甲苯基)膦 | 851308-40-2 | 26-1175 |
| (S)-(+)-1-[(R)-2-(Diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-t-butylphosphine, min. 97%
(S)-1-[(R)-2-(二苯基膦基)二茂铁]乙基二叔丁基膦 | 277306-29-3 | 26-1201 |
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