2022年诺贝尔化学奖揭晓：“魔术卡扣”解决复杂问题
2022-10-09 · 系列介绍 · 百灵威授权转载
图片来源：诺贝尔奖委员会官网
分子结构的多样性几乎是无限的，尤其是结构复杂的分子，需经过多个步骤构建，每一步又会产生副产物，原料消耗大，产率低。如何才能方便快捷地进行化学合成呢？Sharpless约在2000年提出了“点击化学（Click Chemistry）”的概念，不久之后Meldal和Sharpless各自独立开发了第一个点击反应——铜催化叠氮化物-炔烃的环加成反应，开启了化学的“实用主义”时代。该反应就像是神奇的分子“魔术卡扣”，能够方便地“安装”到各种有机分子砌块上，至今它仍被称为点击化学“王冠上的明珠”。
![图1 叠氮化物和炔烃生成1,4-三唑的CuAAC反应<sup>[1]</sup>](/assets/jk-articles-all/fe17dbe5adf1be5e20bb8fd2.gif)
图1 叠氮化物和炔烃生成1,4-三唑的CuAAC反应[1]
叠氮化物
1、双功能化试剂（生物偶联）
- 与胺、羧基/羰基或巯基反应，向目标（生物）分子中添加（或标记）叠氮化物基团。
- 与末端标记炔烃（分别通过CuAAC或SPAAC）发生化学选择性反应，向目标（生物）分子添加胺、羧基/羰基或巯基官能团。
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Azidoacetic acid NHS Ester 叠氮乙酸 NHS酯 | 824426-32-6 | A821255 |
| Azido-PEG4-NHS Ester 叠氮-PEG4-NHS酯 | 944251-24-5 | A2388 |
| Azidoacetic acid 叠氮乙酸 | 18523-48-3 | A3079 |
| 6-Azidohexanoic acid, 97% 6-叠氮基己酸 | 79598-53-1 | 1265720 |
| Azido-PEG4-acid 叠氮-PEG4-酸 | 1257063-35-6 | BIPG1106 |
| 3-Azidopropylamine, Click Chemistry 3-叠氮基丙胺 | 88192-19-2 | 903397 |
2、生物素化试剂（用于分离）
通过点击反应，这些可切割和不可切割试剂用于标记炔烃标记的修饰生物分子和生物素，以进行链霉亲和素亲和纯化。
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Biotin azide 叠氮生物素 | N/A | 9111207 |
| Biotin-PEG3-azide, 95% 生物素-PEG3-叠氮化物 | 875770-34-6 | 1528348 |
| Desthiobiotin-PEG3-azide, Click Chemistry 脱硫生物素-PEG3-叠氮化物 | N/A | 2327546 |
3、 叠氮化试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐 | 1266134-54-6 | A2457 |
| Lithium azide, 20 wt.% solution in H2O 叠氮化锂, 20 wt.% 水溶液 | 19597-69-4 | 430411 |
| Tetrabutylammonium azide 四丁基叠氮化铵 | 993-22-6 | T0920 |
4、其他试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 5-Azido-UTP triethylamine salt 5-叠氮基-UTP 三乙胺盐 | 105518-68-1 | A926850 |
| Boc-4-azido-L-phenylalanine Boc-4-叠氮基-L-苯丙氨酸 | 33173-55-6 | 492858 |
| Fluorescein biotin 骨化二醇 | 134759-22-1 | 619290 |
末端炔烃试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| N-Propargylmaleimide N-炔丙基马来酰亚胺 | 209395-32-4 | P2139 |
| L-Homopropargylglycine L-高丙炔基甘氨酸 | 98891-36-2 | L700800 |
| Boc-propargyl-Gly-OH, 95% Boc-L-炔丙基甘氨酸 | 63039-48-5 | 482097 |
辅助试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Copper(II) sulfate, 98% 硫酸铜(II) | 7758-98-7 | 481137 |
| Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amine 三[(1-苯甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 | 510758-28-8 | T2993 |
| BTTAA, 95% | 1334179-85-9 | 9058700 |
| PBTTPD | 1240372-42-2 | P2710 |
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参考文献
- El-Sagheer A H, Brown T. Click chemistry with DNA[J]. Chemical Society Reviews, 2010, 39(4): 1388-1405.
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