格氏反应（Grignard Reaction）
2022-07-25 · 人名反应 · 百灵威授权转载
格氏反应是形成C-C键的最通用的方法之一。虽然格氏试剂与羰基化合物的作用机制尚不完全清楚，但通常被认为是通过“协同机制”或“自由基机制”发生的。实验发现低电子亲和性底物倾向于协同反应，而空间要求高的底物和基团较大的格氏试剂倾向于通过自由基途径反应。
- 反应物: 格氏试剂和亲电试剂
- 产物: 根据亲电试剂和格氏试剂的不同产生不同的产物
- 反应类型: 亲核加成
- 成键类型: C-C
实验贴士
- 反应对空气和水分敏感，反应物和溶剂均需提前处理。
- 酸性官能团（即醇、硫醇、苯酚、羧酸、1°或2°胺、末端炔烃）与格氏试剂不兼容。
- 格氏试剂的反应性：在烷基相同的情况下，RI > RBr > RCl > > RF，在卤原子相同的条件下ArCH2X, CH2=CH2CH2X > 3°RX > 2°RX > 1°RX > CH2=CHX
反应机理
原始文献
- Grignard, V. C. R. Acad. Sci. 1900, 130 (2), 1322–1324
热门引用
产品列表
卤代烃
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Allyl bromide, 98% 烯丙基溴 | 106-95-6 | 279787 |
| Iodomethane, 99%, stabilized with copper chip 碘甲烷 | 74-88-4 | 395069 |
| Vinyl bromide, 1.0 M solution in THF, J&KSeal 乙烯基溴 | 593-60-2 | 963563 |
格氏试剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Allylmagnesium bromide, 1.0 M solution in 2-MeTHF, J&KSeal 烯丙基溴化镁 | 1730-25-2 | 958392 |
| Methylmagnesium bromide, 3.0 M solution in 2-MeTHF, J&KSeal 甲基溴化镁 | 75-16-1 | 948991 |
| Vinylmagnesium bromide, 1.0 M solution in 2-MeTHF, J&KSeal 乙烯基溴化镁 | 1826-67-1 | 978007 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Tetrahydrofuran, 99.5%, SuperDry, with molecular sieves, stabilized with 250 ppm BHT, J&KSeal 四氢呋喃 | 109-99-9 | 974643 |
仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm Precision NMR Sample Tube Low Pressure/Vacuum Valve (LPV) 7" L , 500MHz 5mm玻璃精密型 低压/真空(LPV)核磁管 | 7英寸 500MHz | 528-LPV-7 |
| Weighing paper, 150×150 mm, 500 pcs/pack 称量纸 | 150×150 mm, 500张/盒 | 942030 |
| Universal pH Indicator Paper, pH 1-14, pkg of 100 ea 广泛pH试纸 | pH 1-14, 小方塑盒装 | 903883 |
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格氏试剂超干溶剂
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