Stille偶联反应（Stille Cross-Coupling）
2022-04-28 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Stille偶联反应利用钯催化剂将有机卤化物与有机锡进行交叉偶联，该反应过程遵循氧化加成-还原消除的催化循环机理。
- 试剂：钯催化剂（如Pd(PPh3)4，Pd(dba)2等）
- 反应物：有机卤化物、有机锡
- 产物：偶联产物
- 反应类型：C-C交叉偶联反应
- 相比于其他有机金属，有机锡对水分和氧气不敏感，便于使用。
- 该反应对羧酸、酰胺、酯、硝基、醚、胺、羟基、酮和甲酰基等各种官能团兼容性好。
- 有机锡有毒，很难从反应混合物中去除微量含锡副产物。
- 有机锡可能会发生氧化同聚副反应。
- Kürti, L., Czakó, B. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Background and detailed mechanisms. Burlington, MA: Elsevier Academic Press.
反应机理
原始文献
热门引用
- Semiconducting Polymers via Microwave-Assisted Suzuki and Stille Cross-Coupling Reactions. Advanced Functional Materials 2004, 14 (4), 352–356.
- Stereoretentive Pd-Catalysed Stille Cross-Coupling Reactions of Secondary Alkyl Azastannatranes and Aryl Halides. Nature Chemistry 2013, 5 (7), 607–612.
- The First General Method for Stille Cross-Coupling of Aryl Chlorides. Angewandte Chemie International Edition 1999, 38 (16), 2411–2413.
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