科尔贝-施密特反应（Kolbe-Schmitt Reaction）
2022-03-03 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Kolbe-Schmitt反应使苯酚先后与碱、二氧化碳和酸反应，生成邻羟基或对羟基苯甲酸。苯酚先在碱中去质子化形成苯酚盐，苯酚盐与二氧化碳作用发生异构化，进一步酸化后得到不同手性产物。较大的反离子（如铯）阻碍二氧化碳邻位攻击，促进对位取代，较小反离子（如钠或钾等）则发生邻位取代。
- 试剂：碱[碱金属或碱土氢氧化物，如NaOH、CsOH、Ca(OH)2、K2CO3、KHCO3]、二氧化碳（5-100 atm）、酸
- 反应物：苯酚、取代苯酚、萘酚或富电子杂芳族化合物（如羟基吡啶、咔唑等）
- 产物：邻位或对位芳族羟基酸
- 反应类型：亲电芳族取代
- 反应物、试剂和溶剂使用前应彻底干燥，含水会降低反应产率。
- 常压下，含两个以上羟基的酚类可用二氧化碳羧化[1]
- Kürti, L., Czakó, B. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Background and Detailed Mechanisms. Burlington, MA: Elsevier Academic Press.
反应机理
原始文献
热门引用
- A Theoretical Study of Solvent Effects on Kolbe-Schmitt Reaction Kinetics. Chemical Engineering Science 2006, 61 (18), 6199–6212.
- Enzymatic Kolbe-Schmitt Reaction to Form Salicylic Acid from Phenol: Enzymatic Characterization and Gene Identification of a Novel Enzyme, Trichosporon Moniliiforme Salicylic Acid Decarboxylase. Biochemical and Biophysical Research Communications 2010, 394 (2), 279–284.
- Structure and Reactivity of Sodium Phenoxide - Following the Course of the Kolbe-Schmitt Reaction. Chemische Berichte 1997,130 (10), 1461–1465.
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