达金-维斯特反应（Dakin-West Reaction）
2022-01-12 · 人名反应 · 百灵威授权转载
在碱存在条件下，α-氨基酸和酸酐反应可生成α-酰氨基酮。首先，氨基酸的氮原子和羧基进行酰化，然后发生分子内酰基取代，产生质子化的恶唑酮中间体，恶唑酮发生进一步酰化、乙酰氧基加成，并释放二氧化碳，最终生成产物α-酰氨基酮。
- 试剂：碱（吡啶、烷基吡啶、乙酸钠）、溶剂（吡啶、Et3N）
- 反应物：α-氨基酸、酸酐（乙酸酐、丙酸酐等）
- 产物：α-酰氨基酮
- 反应类型：亲核取代反应
反应机理
原始文献
热门引用
- The Dakin-West Reaction. Chem. Soc. Rev. 1988, 17 (0), 91-109.
- Some Observations on the Dakin-West Reaction. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71 (3), 841-843.
- Modified Procedure for the Dakin-West Reaction: An Efficient and Convenient Method for a One-Pot Synthesis of β-Acetamido Ketones Using Silica Sulfuric Acid as Catalyst Tetrahedron Letters 2005, 46 (12), 2105-2108.
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