普林斯反应（Prins Reaction）
2021-12-31 · 人名反应 · 百灵威授权转载
烯烃与醛在酸催化下的缩合反应称为普林斯反应（Prins reaction）。烯烃进攻质子化的醛生成最稳定的β-羟基碳正离子，该正离子在不同的条件下，可以发生不同的反应：（1）有水条件下生成1,3-二醇，脱水生成烯丙醇；（2）亲核试剂存在条件下生成3-取代的醇；（3）醛过量的条件下生成1,3-二恶烷。
- 试剂：质子酸或路易斯酸催化剂（如 H2SO4、HCl、HNO3、AlCl3、BF3 等）、溶剂（H2O、ROH、苯）、亲核试剂
- 反应物：环状或无环烯烃、烷基或芳基醛
- 产物：1,3-二醇、烯丙醇、3-取代醇、1,3-二恶烷
- 反应类型：缩合反应
反应机理
原始文献
- Prins, H. J. Chem. Weekblad 1919, 16 1072-1073.
热门引用
- Focused Update on the Prins Reaction and the Prins Cyclization. Current Organic Chemistry 2012, 16 (10), 1277–1312.
- The Prins Reaction. Synthesis 1977, 1977 (10), 661-672.
- The Prins Reaction: Advances and Applications. Current Organic Chemistry 2007, 11 (10), 925–957.
相关反应
- Alder-Ene 反应
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