C-C键的生成——Nature又出新方法
2021-12-15 · 系列介绍 · 百灵威授权转载
金属催化交叉偶联是有机合成的主要方法，广泛用于C-C键的形成，特别是在不饱和骨架的形成中。然而使用sp3杂化官能团（如醇）的烷基交叉偶联仍然不足，尤其是缺少一种用于醇的直接脱氧偶联的通用且有效的方法。2021年，MacMillan课题组报道了一种基于金属光氧化还原反应的交叉偶联反应，其中自由醇被一种氮杂环卡宾盐原位活化，可用于与芳基卤化物偶联伙伴形成C-C键[1]。该方法不仅温和、选择性好，还能够适应广泛的伯、仲、叔醇以及医药相关的芳基和杂芳基溴化物和氯化物。百灵威可提供此类脱氧偶联试剂——脱氧唑，用于C-C键的生成。
产品列表
- 脱氧唑
HWE反应是改进后的Wittig反应，它用稳定的膦酸酯碳负离子代替磷叶立德，与醛、酮反应生成烯烃（图2），立体选择性高，产物主要为E-型烯烃。相比于传统的Wittig反应，HWE反应具有原料更加易于制备、反应条件更加温和、底物范围广、副产物易于分离、HWE试剂可以进一步被修饰等优点。
一氧化碳(CO)是一种廉价的单碳原料，常作为羰基被引入分子中形成碳碳键。但CO本身是一种无色无味的有毒气体，使用过程中存在一定的安全隐患，于是一氧化碳替代试剂应运而生。例如，2,4,6-三氯苯基甲酸酯在室温下是稳定固体，用三烷基胺处理后会迅速分解成CO和2,4,6-三氯苯酚，所以可替代CO，用于钯催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应（图3）。
百灵威作为集成式敏捷研发制造平台，可提供300多种C-C键生成试剂系列产品：
- 种类齐全：涵盖Wittig试剂、Horner–Wadsworth–Emmons试剂、一氧化碳替代试剂；
- 产品前沿：还可提供全新脱氧偶联试剂——脱氧唑（Deoxazole）用于C-C键的生成;
- 品质优良：产品活性高，化学性质稳定。
产品列表
- Wittig试剂
- Horner–Wadsworth–Emmons试剂
- 一氧化碳替代试剂
参考文献
- Zhe Dong &David W. C. MacMillan. Nature 598, pages 451–456 (2021).
推荐阅读
源自nature全新脱氧偶联试剂——Deoxazole
维蒂希反应（Wittig Reaction）
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