有机人名反应-Heck 反应（Heck Reaction）
2021-12-10 · 人名反应 · 百灵威授权转载
Heck反应在强碱和钯催化剂的存在下将烯烃与有机卤化物交叉偶联生成取代烯烃。在烷基或芳基卤化物氧化加成到钯之后烯烃按顺式插入。键旋转有利于合成β-氢化物的消除，碱介导的还原消除使催化剂再生。
- 试剂：钯催化剂，配体（如三烷基或三芳基膦等），碱（2° or 3° 胺，KOAc, NaOAc 或 NaHCO3）
- 反应物：有机卤化物[芳基、苄基、烯基或烷基（不含β氢)]和卤化物（Cl、Br、I、OTf、OTs、N2+）、烯烃（烷基、芳基、烯基）
- 产物：芳基化或烯基化烯烃
- 反应类型：钯催化偶联
- 烯烃对酯、醚、羧酸、腈、酚、二烯具有良好的耐受性，但烯丙醇往往会发生重排。
- 在β-碳上带有氢的底物倾向于进行β-氢化物消除，产生烯烃。
- 芳基氯化物反应缓慢，导致产率较低。
反应机理
原始文献
热门引用
产品列表
含卤化合物
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Ethyl trifluoromethanesulfonate, 99% 三氟甲磺酸乙酯 | 425-75-2 | 925290 |
| Iodobenzene, 97.5% 碘苯 | 591-50-4 | 267597 |
烯烃
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Styrene, 99.5%, stabilized with HQ 苯乙烯 | 100-42-5 | 510668 |
钯催化剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Palladium(II) acetate, 47.5% Pd 醋酸钯(II) | 3375-31-3 | 234582 |
| Palladium(II) chloride, 99.9%, 59.8% Pd 氯化钯(II) | 7647-10-1 | 257707 |
| Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 99% 四(三苯基膦)钯(0) | 14221-01-3 | 182482 |
配体
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| (S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘 | 76189-56-5 | 137724 |
| (R)-(+)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (R)-(+)-BINAP 双二苯基磷酰联萘/BINAP | 76189-55-4 | 15-0150 |
| Triphenylphosphine, 99% 三苯基膦 | 603-35-0 | 110246 |
有机碱
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Potassium carbonate, 99% 碳酸钾 | 584-08-7 | 212583 |
| Sodium acetate, 99%, anhydrous, for analysis 醋酸钠 | 127-09-3 | 988100 |
| Sodium bicarbonate, 99.8%, GR 碳酸氢钠 | 144-55-8 | 957463 |
| Triethylamine, 99% 三乙胺 | 121-44-8 | 432915 |
溶剂
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dimethyl sulfoxide, 99.7%, SuperDry, with molecular sieves, J&KSeal 二甲基亚砜 | 67-68-5 | 292271 |
| 1-Methyl-2-pyrrolidinone, 99.5%, SuperDry, J&KSeal 1-甲基-2-吡咯烷酮 | 872-50-4 | 917493 |
仪器耗材
| 品名 | 规格 | 货号 |
|---|---|---|
| TLC silica gel plate (fluorescent indicator), HPTLC, GF254, layer thickness 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640 pcs/pack 薄层色谱硅胶板(含荧光), 高效薄层层析硅胶GF254板 | 涂层厚度: 0.2-0.25 mm, 50*25 mm, 640片/盒 | 943013 |
| Unheated magnetic stirrer, work plate material:Nylon+GF, max. stirring quantity[H2O]: 3L 不加热型磁力搅拌器 | 盘面: Nylon+GF, 工作盘面尺寸: φ135mm, 最大搅拌量[水]: 3L, 转速范围: 0-1500rpm | 904605 |
| LED digital overhead stirrer (sets packaging: with plate stand and agitator blade ), max. stirring quantity[H2O]:20L, viscosity max.: 10000mPas LED数显顶置式电子搅拌器(套装：含支架和搅拌桨) | 最大搅拌量(H2O): 20 L, 转速范围: 0-2200rpm, 最大粘度: 10000mPas, 功率: 70W | 930384 |
相关化合物
相关反应
- Stille 交叉偶联
- 烯基化反应
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