源自nature全新脱氧偶联试剂——Deoxazole
2021-09-16 · 推荐产品 · 百灵威授权转载
金属催化交叉偶联是有机合成的主要方法，广泛用于C-C键的形成，特别是在不饱和骨架的形成中。然而使用sp3杂化官能团（如醇）的烷基交叉偶联仍然不足，尤其是缺少一种用于醇的直接脱氧偶联的通用且有效的方法。游离醇直接脱氧交叉偶联须克服两个主要挑战：
- 最显著的是强C–O键的原位均裂解；
- 发展通用普适的活化策略来允许大量商业可得的、结构多样的醇直接作为烷基化试剂。[1]
百灵威推出全新脱氧偶联试剂Deoxazole（脱氧唑），它是一类新型的氮杂环卡宾盐类，可克服上述问题，使醇类化合物直接脱氧生成对应的碳自由基，参与各类偶联反应（图1）。
Deoxazole使醇类直接脱氧参与偶联反应：
![图1：Deoxazole使醇类化合物直接脱氧生成对应的碳自由基，参与各类偶联反应<sup>[1]<sup>](/assets/jk-articles-all/0806000ccab7dbb9f3768db6.png)
图1：Deoxazole使醇类化合物直接脱氧生成对应的碳自由基，参与各类偶联反应[1]
Deoxazole具有如下特点：
- 底物范围广：能够适应多种伯、仲、叔醇以及医药相关的芳基和杂芳基溴化物和氯化物等（图2）。
- 反应条件温和，具有极好的官能团容忍度：例如游离的羧酸和醇，酰胺的N-H键，烷基溴代物，芳基硼酸酯，烷基胺等。Deoxazole已被国际知名药厂应用在了药物先导化合物的高效合成和复杂分子的后期修饰之中，例如紫杉醇的后期功能化和抗糖尿病药物Januvia的模块化合成（图3）。
- 粉末状固体，易于保存，性质稳定
- 反应时间快，操作简便不需要任何中间体的分离纯化
![图2：Deoxazole适用于伯、仲、叔醇等多种底物的偶联反应<sup>[1]<sup>](/assets/jk-articles-all/2b9e0048873aa689373f5335.png)
图2：Deoxazole适用于伯、仲、叔醇等多种底物的偶联反应[1]
![图3：Deoxazole参与紫杉醇的后期功能化<sup>[1]<sup>](/assets/jk-articles-all/f24d787349133e6625b751b5.png)
图3：Deoxazole参与紫杉醇的后期功能化[1]
参考文献
恭喜戴维·麦克米伦(David MacMillan)教授获得2021年度诺贝尔化学奖
