多米诺芳炔试剂新成员——TTPM、TTPF
2020-11-24 · 推荐产品 · 百灵威授权转载
芳炔作为较活泼的有机活性中间体，可应用于天然产物、药物等活性分子的合成。然而，简单芳炔仅可实现芳环邻位双官能团化，能否通过芳炔实现芳环的多官能化？重庆大学李杨教授课题组近年来致力于通过芳炔制备多取代芳烃的研究及应用，并取得了一系列成果。
图1. TPBT结构式
特点：
- TTPM和TTPF是多米诺芳炔试剂体系的扩展，可针对不同串联模式提供多个选择，且活性互补，从而实现多种芳炔多米诺串联反应。
- 与第一代TPBT试剂相比，TTPM在反应过程中生成第二个芳炔的速率慢很多，需在130 ℃才能高效实现芳炔多米诺亲核-ene、-[4+2]反应。
- TTPF试剂的反应活性介于TPBT及TTPM之间，可在相对温和的条件下(80 ℃)实现芳炔亲核-ene、亲核-[4+2]反应。
- TTPM和TTPF均为固体，性质稳定，易于保存和使用。
应用
![图2. a, c. TTPM的亲核-ene、-[4+2]反应<sup>[1,3]</sup>; b. 多米诺芳炔试剂的亲核-[4+2]反应<sup>[2]</sup>.](/assets/jk-articles-all/e8e012f67f1fc999fccfedbe.png)
图2. a, c. TTPM的亲核-ene、-[4+2]反应[1,3]; b. 多米诺芳炔试剂的亲核-[4+2]反应[2].
老师及课题组简介：
李杨，男，教授，博士生导师，重庆市学术技术带头人，重庆大学“百人计划”研究员。主要研究方向之一为合成有机化学，即通过新颖绿色的化学转换手段，高效精准地构建分子骨架，为具有生物活性及药物活性分子的合成提供新策略，如：通过芳炔活性中间体制备多取代芳基化合物。
产品列表
9110775
3-(((Trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2-(trimethylsilyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate, 95%2181796-64-3
3-(三氟甲磺酰氧基)-2-(三甲基硅基)苯基 4-甲基苯磺酸酯
缩写：TTPM
9186932
3-(((Trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2-(trimethylsilyl)phenyl 2,6-difluorobenzenesulfonate, 95%2393969-56-5
3-(三氟甲磺酰氧基)-2-(三甲基硅基)苯基 2,6-二氟苯磺酸酯
缩写：TTPF
参考文献
- Xu, H.; He, J.; Shi, J.; Tan, L.; Qiu, D.; Luo, X.; Li, Y. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3555-3559.
- He, J.; Jia, Z.; Tan, H.; Luo, X.; Qiu, D.; Shi, J.; Xu, H.; Li, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 18513-18518.
- Xiao, X.; Hoye, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9813-9818.
