有机人名反应——酯水解（Ester Hydrolysis）
2020-10-27 · 人名反应 · 百灵威授权转载
酯水解是利用水溶性酸或者碱将酯转化为羧酸和醇的过程。
在碱催化水解（皂化）中，氢氧离子攻击酯羰基，生成四面体醇盐中间体。醇盐离子的消除反应生成羧酸，该羧酸立即被醇盐离子脱质子化。加酸可以恢复羧酸。
根据酯的结构，酸催化酯水解可以通过多种机理进行。在逆费歇尔酯化反应中，羰基被酸质子化，被活化后受到水的亲核攻击，生成四面体中间体。质子转移和醇消除生成羧酸。
- 试剂: 酸或碱
- 反应物: 酯
- 产物: 醇、羧酸
- 反应类型: 亲核酰基取代
- 成键: RCO2H
实验提示
- 在酸性或碱性条件下，起始材料上的敏感官能团可能会断裂。 [1]
- 出于制备目的，通常首选碱催化水解，因为这是一个不可逆过程。 [1]
- 在Dowex-50水悬浮液中回流是获得高收率相应羧酸的另一种选择。[2]
2. Basu, M. K., Sarkar, D. C., Ranu, B. C. A mild and selective method of ester hydrolysis. Synthetic Communications – An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry 1989, 19(3-4), 627-631.
反应机理
热门引用
产品列表
酯
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Ethyl 3-oxo-4-(triphenylphosphoranylidene)butyrate, 97% 3-氧代-4-(三苯基膦烯基)丁酸乙酯 | 13148-05-5 | 100622 |
| 2,2,2-Trifluoroethyl butyrate, 98% 2,2,2-三氟乙基丁酸酯 | 371-27-7 | 101759 |
无机碱
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Potassium hydroxide, 85% 氢氧化钾 | 1310-58-3 | 945877 |
| Sodium hydroxide, 96%, for analysis, granular 氢氧化钠 | 1310-73-2 | 970488 |
无机酸
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Phosphoric acid, 85% solution in H2O, ACS reagent 磷酸 | 7664-38-2 | 933962 |
树脂与分离介质
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| Dowex 50WX8 hydrogen form, 50-100 mesh Dowex 50WX8氢型 | 11119-67-8 | 295563 |
仪器耗材
| 品名 | CAS | 货号 |
|---|---|---|
| 5 mm NMR Economy Sample Tube w/ Cap, 7" L 100 Pk, High-Throughput 5毫米高通量经济型核磁管 | 7英寸，100支/盒 | WG-1000-7 |
| 4 mm Thin Wall Quartz EPR Sample Tube 250 mm L 4毫米天然石英薄壁顺磁管 | 长度250mm | 707-SQ-250M |
| C18-H HPLC column, 250*4.6 mm 5 μm, 120 Å, PH 1.5-10.5 C18-H 液相色谱柱 | 柱长250×内径4.6 mm 填料直径5 μm, 孔径 120 Å, PH 1.5-10.5 | 1122769 |
| Spotting capillary tube, I.D.:0.3mm, Length:100mm, 1000pcs/pack 玻璃点样毛细管 | 内径: 0.3mm, 管长: 100mm, 1000支/盒 | 2734477 |
